癸二酸

 

癸二酸（英文名称Decanedioicacid）又名正癸二酸（n-decanedioicacid）1，10-癸二酸（1,10-decanedioic acid），1,8-辛二甲酸（1,8-octanedicarboxyli cacid），皮脂酸（Sebacicacid）。癸二酸属于脂肪族二元酸，存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶中。室温下癸二酸为白色片状结晶，工业品略带黄色。微溶于水，难溶于苯、石油醚、四氯化碳，易溶于乙醇和乙醚。癸二酸可燃，低毒。口服有害，对眼睛、呼吸系统及皮肤有刺激性作用。以天然的蓖麻油或已二酸单酯为原料制取，主要用来制取癸二酸的酯类，其酯类的用途广泛。癸二酸的分子式为C10H18O4，化学结构式为HOOC(CH2)8COOH。

 

中文名：癸二酸

 

英文名：Decanedioicacid

 

别称：皮脂酸、1、8辛-辛二甲酸

 

化学式：C10H18O4

 

分子量：202.25

 

CAS登录号：111-20-6

 

EINECS登录号：203-845-5

 

熔点：130-134.5ºC

 

沸点：249.5ºC（13.3kPa）

 

水溶性：微溶于水，难溶于苯、石油醚、四氯化碳，易溶于乙醇和乙醚。

 

密度：1.2705g/mL（20℃）

 

外观：白色片状结晶

 

闪点：（ºC）220

 

 

【外观】室温下癸二酸为白色片状结晶，工业品略带黄色。

 

【沸点】760mmHg（℃）374.3

 

13.3kPa 294.5

 

【熔点】（℃）130-134.5

 

【闪点】℃（封闭式）220

 

【密度】g/mL（20℃）1.2705

 

【折射率】nD1341.422

 

【蒸汽压】mmHg(25°C)1.24E-06

 

【溶解性能】微溶于水(1g癸二酸溶于700ml水或60ml沸水)，难溶于苯、石油醚、四氯化碳，易溶于乙醇和乙醚。

 

【稳定性】稳定

 

 

【CAS登录号】111-20-6

 

【EINECS登录号】203-845-5

 

【分子量】202.25

 

【分子式及结构式】癸二酸的分子式为C10H18O4，化学结构式为HOOC(CH2)8COOH。

 

【常见的化学反应】癸二酸具有羧酸的一般通性，例如与碱反应生成盐，与醇反应生成脂等性能。

 

 

癸二酸用途广泛，主要用来制取癸二酸的酯类，其酯类用途广泛，如癸二酸二丁酯、癸二酸二辛酯、癸二酸二异辛酯。这些酯类可作塑料、耐寒橡胶的增塑剂，也可用于制取聚酰胺、聚氨酯、醇酸树脂、合成润滑油、润滑油添加剂以及香料、涂料、化妆品等。也可用作生产尼龙1010、尼龙910、尼龙810、尼龙610、尼龙9的原料及耐高温润滑油二乙基己酯的原料。也是生产醇酸树脂(用作表面涂料、增塑硝酸纤维素涂料和尿素树脂清漆)和聚氨基甲酸酯橡胶、纤维素树脂、乙烯基树脂及合成橡胶的增塑剂、软化剂和溶剂的原料。

 

 

癸二酸最早是用蓖麻油加碱干馏获得，以后发展了合成方法，目前正在开发石油正构烷烃发酵制癸二酸的新路线。癸二酸的另一种生产方法是日本旭化成工业公司开发的己二酸电解氧化法，与蓖麻油碱解法相比成本较高，故未大规模生产。

 

（1）蓖麻油裂解法：蓖麻油在碱作用下加热水解生成蓖麻油酸钠皂，然后加硫酸酸解生成蓖麻油酸；在稀释剂甲酚的存在下，加碱加热到260-280℃进行裂解，生成癸二酸双钠盐及仲辛醇和氢气，裂解物经水稀释后，加热加酸中和，把双钠盐变成单钠盐；再用活性炭脱色，中和液煮沸加酸，使癸二酸单钠盐变成癸二酸结晶析出，再经分离、干燥即得成品。原料消耗定额：蓖麻油（工业品）2100kg/t、硫酸（98）1600kg/t、烧碱（95）1200kg/t、甲酚（工业品）100kg/t。

 

（2）石油正癸烷发酵法：利用200#溶剂油或166－182℃馏分中分离制得的正癸烷，以19-2解脂假丝酵母发酵可制得癸二酸。

 

（3）新环戊酮法：以钯盐-铜或铁为催化剂，在乙醇、丙醇或其他醇的溶剂中，在40－60℃低温和常压的缓和条件下，将环戊烯用空气氧化生成环戊酮，然后用铁催化剂氧化和二聚而成癸二酸。